Batalló por más de dos horas para vencer 7-5, 4-6 y 6-3 a Auger Aliassme.
Perdía 3-1 en el tercer set antes de remontar para apuntarse una victoria de 4-6, 6-3, 7-5 sobre Khachanov.
Medvedev eliminó a su amigo Andrey Rublev, con quien ganó la Copa ATP para Rusia.
Djokovic, que busca un sexto título récord en el evento, quedó en el “Grupo Tokio” junto al argentino Diego Schwartzman.
El número uno se impuso al joven Stefanos Tsitsipas (9º).